Batı Trakya’nın en eski halkı, Hint-Avrupa kökenli bir halk olan Traklar’dır. MS. 4. yüzyılda Hun Türkleri, 5. yüzyılda Avar Türkleri, 9. yüzyılda Peçenekler ve 11. yüzyılda Kuman Türkleri bölgeye gelip yerleşmişlerdir. Osmanlı Devleti’nin bölgeyi fethinden önce burada bulunan bu kavimler, Osmanlı’nın Balkanları fethinde önemli roller üstlenmişlerdir. Slav dilinde “yardımcı” anlamına gelen “Pomaga” veya “Pomagadiç” kelimelerinden gelen Pomak ismi, Balkanların fethi sırasında Osmanlı Türkleri tarafından Kuman Türklerine verilen isimdir.

MS 4. yüzyılda Tuna’yı aşarak Trakya’ya kadar ilerleyen Hunlar, Atilla’nın Bizanslılarla yaptıkları savaşlarda Belgrat, Niş ve Filibe gibi 70 kadar Bizans şehrini topraklarına dahil etmişlerdir. 453’te Atilla’nın ölümünden sonra Avrupa’da kalan Hunların bir kısmı sonradan gelen Avarlara katılmış, diğer bir kısmı da Slav ve Germenlerle karışmışlardır.
Hunların ardından bölge, Bulgarlar ve Macarların akınlarına maruz kalmıştır. Bulgarlar, 20. yüzyılda batıda Morova ve Sırbistan’a, güneyde de Makedonya’ya kadar olan toprakları idareleri altına almışlardır. 896 yılında bölgeye yerleşmeye başlayan Macarlar, Türklere karşı Bizanslılarla ittifak halinde yaşamışlardır.

Osmanlılardan önce Türklerin ilk Rumeli’ye geçişi, Aydınoğlu Umur Bey tarafından gerçekleştirilmiştir. Bizans’ta III. Andranikos’un ölümü üzerine başlayan taht mücadelesinde Kantakuzen’e yardım etmek üzere Rumeli’ye geçen Umur Bey’in de tavsiyeleri üzerine Kantakuzen, Orhan Gazi’den yardım istemeye başlamıştır. Orhan Gazi’nin oğlu Süleyman Paşa bu vesileyle 20 bin kişilik Türk kuvveti ile Rumeli’ye geçmiş ve dönerken de Çimpe Kalesi’nde asker bırakmıştır. Bu kale Osmanlı Devleti’nin daha sonra Balkanlarda gerçekleştirdiği fetihlerde köprü vazifesi görmüştür.